Как и его гражданская версия, Skymaster был недорогим двухмоторным поршневым самолетом, с одним двигателем, расположенным в носовой части самолета, и вторым в задней части фюзеляжа. Конфигурация «тяни-толкай» улучшала полетные характеристики за счет осевой тяги, по сравнению с вариантами крыльевого расположения двигателей большинства легких двухмоторных самолетов. Также благодаря высокорасположенному крылу улучшался обзор для наблюдения в нижней и боковых сферах.
Во время войны во Вьетнаме «Скимастер» планировалось заменить на OV-10 Bronco для выполнения задач по разведке в ночное время, однако O-2A сохранил за собой роль ночного самолета. Причиной стало высокий уровень освещения кабины OV-10, что делало ночную разведку на нем опасной. Однако после дополнительных модернизаций OV-10 для ночных полетов, O-2 был полностью выведен из эксплуатации.
Первый О-2 совершил полет в январе 1967 г., а вскоре после этого самолет поступил в серийное производство. Поставки в ВВС США начались в марте 1967 г. Всего к 1970 г. для ВВС США было построено 532 О-2 в двух вариантах. Самолеты О-2А использовались ВВС в составе 20-й эскадрильи тактической авиационной поддержки. А самолеты в вариантах О-2В, оснащенные громкоговорителями и устройством для разбрасывания листовок, использовались в психологических операциях (PSYOPS). Несколько самолетов USAF O-2 были позже переданы в ВВС Южного Вьетнама VNAF.
После войны во Вьетнаме О-2 продолжал эксплуатироваться как в ВВС США, так и в ВВС Национальной гвардии США вплоть до конца 1980-х годов.
