Самолет И-153 Чайка моздан в ОКБ Поликарпова в 1938 году. Является непосредственным развитием (третьей версией, что и отражено в названии) самолёта И-15. Основное отличие — убираемые колеса (лыжи). Кроме того, многое в конструкции было пересмотрено. Введена бронеспинка. Считался наиболее совершенным серийным истребителем такой схемы.
Первые двадцать самолётов И-153 приняли участие в боях на реке Халхин-Гол в начале июля 1939 года. В первом столкновении японские истребители совершили ошибку, приняв И-153 за И-15 и понесли потери, но уже тогда нёс большие потери и мог применяться только совместно с И-16.
Использовался в Китае, принял участие в Финской кампании. Часть самолётов была захвачена ВВС Финляндии.
К началу Великой Отечественной войны окончательно устарел и не мог, ввиду низкой скорости, догнать даже некоторые модификации Ju.88 и Дорнье, не говоря уже про истребители (Bf.109). Однако в начале войны применялся в качестве истребителя, в том числе в ПВО при обороне Москвы, а также в качестве лёгкого штурмовика.